REACCIÓN DE SELIWANOFF

OBJETIVO

• Comprobar la autenticidad del reactivo de Seliwanoff.

MARCO TEÓRICO:

La prueba de Seliwanoff es una prueba química que se usa para distinguir entre aldosas y cetosas. Los azúcares son distinguidos a través de su función como cetona o ‘aldehído. Si el azúcar contiene un grupo cetona, es una cetosa, y si contienen un grupo aldehído, es una aldosa.

Esta prueba está basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son deshidratadas más rápido que las aldosas. Aunque ambas dan la reacción, las cetosas la dan rápidamente y las aldosas lentamente.

Está basada en la formación de durfural o en un derivado de éste y su posterior condensación con el resorcinol dando un color rojo fuego para cetosas y aldosas.

Reacción de Seliwanoff

El reactivo consiste en resorcinol y ácido clorhídrico concentrado:

·       La hidrólisis ácida de polisacáridos y oligosacáridos da azúcares simples

·       Entonces la cetosa deshidratada reacciona con el resorcinol para producir un color rojo. Es posible que las aldosas reaccionan produciendo un leve color rosa.

La fructosa da positiva a esta prueba. La sacarosa da negativa a esta prueba ya que la molécula, si bien está constituida por glucosa y fructosa, en la unión alfa (1-2) se anulan las propiedades reductoras de la glucosa y la fructosa, por lo que no da positiva, la sacarosa da positiva cuando se le realiza una hidrólisis ácida, lo que la convierte en un azúcar invertido o invertasa, donde se rompe el enlace alfa (1-2) y permite que la reacción con esta prueba dé positivo.

PROCEDIMIENTO:

El procedimiento de la práctica podrá verlo a través del siguiente link :

https://www.youtube.com/edit?video_id=qe8rfkWFS6E&video_referrer=watch

RESULTADOS:

RESULTADOS TEÓRICOS:

Con la glucosa no pudimos trabajar ya que esta estaba contaminada y por ende no reaccionaba correctamente con el reactivo.

• Reactivo Seliwanoff + Fructosa = positivo
• Reactivo Seliwanoff + Sacarosa = positivo
• Reactivo Seliwanoff + Maltosa = negativo.

RESULTADOS PRÁCTICO:

DISCUSIÓN:

ü  Los resultados obtenidos después de la reacción de Seliwanoff fueron de que obtuvieron un resultado positivo después de ser mezclados con fructosa y sacarosa tornándose un color rojo-rosa que es el derivado del resorcinol es típica prueba de las hexosas lo que quiere decir que es el color correcto a esperar o tomar en cuenta para aprobar si es un azúcar reductor dando la validez de la prueba y del efecto que tiene este reactivo.

ü  Las cetosas en medio ácido se deshidratan más rápidamente que las aldosas, por lo que ambos grupos pueden diferenciarse en función del tiempo que tarda en aparecer el producto coloreado.

CONCLUSIONES:

• El efecto del reactivo de Seliwanoff es dar un color rojo o rosa-rojo color proporcional al azúcar después de haberlo sometido a baño María cuyas coloraciones fueron: fructosa = rojo rosa; sacarosa = rojo rosa por lo cual determinamos la hidrólisis de la sacarosa y con maltosa = verde azulado, es decir no reacciona.
• Comprobamos la autenticidad, ya que el reactivo de Seliwanoff es identificar cetosas; sino es cetosa es aldosa.

BIBLIOGRAFÍA:

Theodor Seliwanoff, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20 (1), 181–182.

LINKOGRAFIA:

http://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_de_Seliwanoff